Título: | Estudios de interacciones entre moléculas antioxidantes y moléculas relacionadas con radicales oxidativos mediante cálculos mecano cuánticos y simulaciones de dinámica molecular |
Autores: | Soria Salazar, J. ; Aldás Palacios, O. |
Tipo de documento: | texto impreso |
Fecha de publicación: | 2015-04-16T22:46:46Z |
Dimensiones: | application/pdf |
Nota general: | openAccess |
Idiomas: | |
Palabras clave: | Revista La Granja , Revistas Académicas , Publicaciones UPS , Volumen No. 14 |
Resumen: |
Los flavonoides son reconocidos por su actividad antioxidante; sin embargo, su relación estructura-actividad antioxidante no es muy clara. Mediante cálculos mecano cuánticos se determinaron las estructuras de equilibrio de éstos y de moléculas relacionadas con radicales libres del oxígeno. Los cálculos fueron realizados al nivel de teoría RHF/6-311G utilizando el programa GAMESS. La quercetina, fisetina, y los ácidos caféico y ferúlico presentaron estructuras de equilibrio planas. La genisteína y la floretina presentaron desviaciones de la planaridad de 47,2 ?C y 90,9 ?C. El potencial electrostático molecular (MEP) en el nivel de teoría RHF/6-311G** mostró que en las moléculas planas, la deslocalización electrónica se extiende a largo de toda su estructura. Los MEPs permitieron identificar las regiones favorables para las interacciones, alrededor de los grupos hidroxilo de los anillos A y B. Las simulaciones de dinámica molecular para las interacciones Quercetina-O2 y Quercetina-H2O; mostraron que las primeras son débiles, mientras que en las últimas la interacción es mediante enlaces hidrógeno en 4’-OH y 7-OH. El criterio de reactividad basado en las magnitudes de las cargas parciales de los oxígenos de los grupos hidroxilo, sugirió que el sitio más reactivo está ubicado en 4’-OH, lo que concuerda con datos experimentales y de estudios teóricos. En este grupo hidroxilo la distancia promedio del enlace hidrógeno fue 1,76 Å, formando un ángulo de 111,6 ?C. Flavonoids are relevant because of their antioxidant activity, nevertheless the relation between the structure and activity is not well understood. Using a quantum mechanic model we determine the equilibrium structures of molecules related to free oxygen radicals. We used the RHF/6-311G model and GAMESS software to perform the calculations. We found that the quercine, fisetine, cafeic and feluric acids had a planar equilibrium structures. The genisteine and the floratine showed a deviation of 47.2?C and 90.9?C from planar structure. The molecular electrostatic potencial (MEP) from the RHF/6-311G approximation revealed that for flat molecules, the electronic delocalization extended all along the structure. The MEP permitted to determine favorable regions for reactions around the hidroxil groups in rings A and B. The molecular dynamic simulations for the interactions of quercine-O2 and quercine-H2O showed that the first interactions are weak and the second is done via hydrogen bound in 4’-OH y 7-OH. The criterion for reactivity on the basis of the partial charge magnitude of oxygen in hidroxil groups suggested that the most reactive region is located on 4’-OH, this fact is in accordance with experimental data and theoretical studies. The average distance for the hydrogen bound was 1,76 Å with and angle of 111,6 ?C for the hidroxil group. |
En línea: | http://dspace.ups.edu.ec/handle/123456789/8793 |
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Estado |
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ningún ejemplar |